Новые гликозиды из Cistanche Salsa

Контакт:joanna.jia@wecistanche.com/ WhatsApp: 008618081934791

Ли Лей^a, Юн Цзян^aи другие

Шесть новыхгликозиды, стороны сальсы A – F (1–6, соответственно), были выделены из стеблейЦистанче сальса, вместе с семью известными гликозидными соединениями. Их структуры были выяснены с помощью гидролиза сложных эфиров и химической дериватизации, углубленного ЯМР-спектроскопического и масс-спектрометрического анализов, а также путем сравнения с литературными данными о родственных соединениях. Новыйгликозидыоснованы на bD-глюкозе (Glc) и aL-рамнозе (Rha), содержащих ацетильный (Ac), бензильный (Bn), фенетильный, кумароильный (Cou) и кофеильный (Caf) заместители.

Cistanche Salsa имеет много эффектов

Введение

– Цистанче сальса(CA MEY.) G. BECK, один из видов HerbaЦистанхе, является низкорослым паразитическим растением Orobanchaceae, произрастающим в Северо-Западном Китае. В качестве важного тонизирующего средства в традиционной китайской медицине (ТКМ) стебли Herba Cistanche издавна применялись китайцами и японцами при почечной недостаточности, женском бесплодии, болезненных белях, неврастении, старческих запорах из-за инертности толстой кишки и т. д. [1]. ]. Как и в других растениях цистанхе, на основе фенетилагликозидыявляются основными активными компонентами C. salsa. Сообщалось, что эти соединения обладают нейропротекторной активностью против 1-метил-4-фенил-1,2,3,6-тетрагидропиридина (MPTP)-индуцированной дофаминергической токсичности у мышей C57 [{{ 8}}]. Существует лишь несколько фитохимических исследований C. salsa, первые из которых датируются ок. 20 лет [5-8]. В 1995 г. Мория и соавт. [9] [10] сообщили, что растительный материалЦистанче сальсабыл идентифицирован ложно, когда он исследовал источники HerbaЦистанхес японского медицинского рынка [9] [10]. Следовательно, необходимо повторно исследовать химические составляющие C. salsa.

В настоящей работе надЦистанче сальса, мы сообщаем о выделении и разъяснении структуры шести новыхгликозиды, стороны сальсы AF (1-6) с различными заместителями, включая остатки ацетила (Ac), бензила (Bn), кофеила (Caf) и кумароила (Cou). Также из того же экстракта были выделены следующие семь известныхгликозиды:тубулозид В [11], актеозид [6], изоактеозид [11], 2'-ацетилактеозид [7], эхинакозид [6], цистанозид С [7] и цистанозид D [7].

Результаты и обсуждение

– Соединение 1 было выделено в виде аморфного порошка, и его молекулярная формула была определена как C28H34O13 с помощью HR-ESI-MS (m/z 596,2348).([M плюс NH4] плюс ; вычисл. 596,2343). Данные 1 H-ЯМР соединения 1 (таблица 1) демонстрируют характерные сигналы кофеильной (Caf) группы (E)-конфигурации с ароматическими сигналами ABX-типа при d(H) 7.07 (шир. с), 6,76 (ш. д, J=8,5 Гц) и 7,03 (д, J=8},5 Гц), два олефиновых атома водорода при d (H) 7,51 (d, J=16,0) и 6,34 (d, J=16,0 Гц), и фрагмент Bn с пятью ароматическими резонансами и двумя неэквивалентными атомами H при d(H) 4,59, 4,77 (2d, J=12.0 Гц каждый), что свидетельствует о том, что 1 представляет собой Bn-замещенное соединение [12].

Полный кислотный гидролиз 1 дал рамнозу (Rha) и глюкозу (Glc). Данные ЯМР соединения 1 аналогичны данным тубулозида Б [11], за исключением того, что сигналы звена 3,4-дигидроксифенилэтанола заменены сигналами группы Bn. В спектре HMBC 1 корреляции между двумя неэквивалентными атомами H при d(H) 4,59, 4,77 (a-CH2 агликона) и d(C) 101,7 (C(1') Glc), как d(H ) 4,40 (уш. д, J=11,5 Гц, 1H CH2(6')) и 4,23 (м, 1H CH2(6')) с d(C) 166,6 (C( a') сложного эфира) и d(H) 5,04 (уш. с, HC(1'')) и d(C) 80,8 (C(3')) установили связи между агликоном, сложным эфиром и сахаром. части.

Цистанче сальса

На основании приведенных выше спектроскопических данных в сочетании с данными 2D-ЯМР структура 1 была установлена ​​как бензил 6-O-[(E)-3-(3,4-дигидрокси фенил)-проп-2-еноил]-3-OaL-рамнопиранозил-bD-глюкопиранозид1) и назвали сторону сальсы А.

Соединение 2 было выделено в виде аморфного порошка, и его молекулярная формула была определена как C28H34O13 с помощью HR-ESI-MS (m/z 596,2345 ([M плюс NH4] плюс )). Единственная разница между 1 и 2 заключалась в том, что фрагмент Caf был присоединен в 4'-положении в 2 вместо 6'-положения. Это было очевидно в спектре HMBC 2, где сигнал при d(H) 4,96 (t, J=9.0 Гц, HC(4')) коррелировал с d(C) 167,3 ( C=O Caf), и дополнительно подтверждается сравнением с данными ЯМР 2'-ацетилактеозида [4]. Таким образом, соединение 2 было идентифицировано как бензил 4-O-[(E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноил]-3-Oa-L-рамнопиранозил. -bD-глюкопиранозид, названный стороной сальсы B.

Сальсазид C(3) был выделен в виде аморфного порошка, и его молекулярная формула была определена как C28H34O12 с помощью HR-ESI-MS (m/z 561,1958 ([MH]; вычисл. 561,1972)). Данные ЯМР соединения 3 были аналогичны данным соединения 2, за исключением того, что сигналы группы Caf были заменены сигналами группы (E/Z)-кумароила (Cou) (см. таблицу 1). На присутствие (E/Z)-смеси указывают расщепленные (2,38:1) ЯМР-резонансы, а также удвоение пика на хроматограмме ВЭЖХ, явление, о котором сообщалось ранее в некоторых фенетиловыхгликозиды[13] [14]. В спектре HMBC 3 корреляции между двумя неэквивалентными резонансами агликона a-CH2 при d(H)4,62, 4,87 (2d, J{{10}},5 Гц каждый) и d(C) 103,2 ( C(1')), между d(H) 4,75/4,71 (t, J=7,5 Гц, HC(4')) и d(C) 168,3/166,0 (C=O Cou), а также между d(H) 5,02 (уш. с, HC(1'')) и d(C) 80,8 (C(3')) установили связи между агликоном, эфиром и остатками сахара. . Таким образом, структура соединения 3 была установлена ​​как бензил 4-O-[(E/Z)-3-(4-гидроксифенил)проп-2-еноил]-3- OaL-рамнопиранозил-b-Dглюкопиранозид и названная сторона сальсы C.

Сальсазид D (4) был получен в виде аморфного порошка, и его молекулярная формула была определена как C31H38O15 с помощью HR-ESI-MS (m/z 668,2563 ([M плюс NH4] плюс; расчет 668,2554). Спектр 1H-ЯМР 4 (таблица 2) проявляет сигналы, характерные для (E)-Caf-группы и (4-гидроксифенил)этоксигруппы [d(H) 2,65 (м, 2H), 3,55 (м, 1H), 3,90 (м, 1H), 6,64 (д, J=8.0 Гц, 2H), 6,97 (д, J=8.{{58} } Гц, 2 H)]. Полный кислотный гидролиз 4 дал Rha и Glc. Пик фрагментарного иона, наблюдаемый в отрицательном масс-спектре FAB при m/z 43, и сигналы ЯМР при d(H) 1,95 (с, 3 H ), а при d(C) 169,3 и 20,7 указывали на присутствие группы Ac. Данные 1H- и 13C-ЯМР были очень похожи на данные для сирингалида A 3'-aL-рамнопиранозида, за исключением дополнительного сигнала Ac [ 15]. В спектре HMBC 4 сигнал при d(H) 4,68 (t, J=9,0 Гц, HC(2')) коррелировал с d(C) 169,3 (C{{62} }O Ac), что указывало на то, что фрагмент Ac был связан с C(2) Glc. Таким образом, структура e соединения 4 был определен как 2-(4-гидроксифенил)этил2-O-ацетил-4-O-[(E)-3-(3,{{ 73}}дигидроксифенил)проп-2-еноил]-3-Oa-рамнопиранозил-bD-глюкопиранозид и названный стороной сальсы D.

СодержаниеЦистанче сальса

Соединение 5 было выделено в виде аморфного порошка, и его молекулярная формула была определена как C32H40O16 методом HR-ESI-MS (m/z 679,2228 ([MH]; вычисл. 679,2238). 1H- и 13C- Данные ЯМР соединения 5 (табл. 2) очень похожи на данные соединения 4, за исключением сигналов фенетильного фрагмента.В спектре ЯМР 1Н соединения 5 присутствует система АМХ [d(H) 6,63 (d, J{ {22}}.0 Гц, 1 H), 6,69 (д, J=8.0 Гц, 1 H), 6,77 (уш. с, 1 H)] и Сигнал MeO при d(H) 3,85 (с, 3H).В спектре HMBC сигнал MeO коррелировал с d(C) 148,7 (C(3)), который, в свою очередь, коррелировал с d(H) 6,69 (C(3)). d, J=8,0 Гц, HC(5)) и 6,77 (шир. с, HC(2)). Следовательно, заместитель MeO находился при C(3) фенетильного фрагмента, что подтверждается сравнением с литературными данными [7], поэтому структура соединения 5 была установлена ​​как 2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)этил2-O-ацетил-4- O-[(E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноил]-3-OaL-рамнопиранозил-bD-глюкопиранозид и названный стороной сальсы E.

Соединение 6 было выделено в виде аморфного порошка, и его молекулярная формула была определена как C31H38O15 с помощью HR-ESI-MS (m/z 668,2543 ([M плюс NH4] плюс; вычисл. 668,2554)). Спектр 1H-ЯМР 6 показал сигналы, характерные для группы (E)-Cou [d(H)6,35 и 7,46 (2d, J{{20}}.0 Гц каждый, по 1 H), 6,69 (d, J=7,5 Гц, 2H), 7,45 (д, J{{30}},5 Гц, 2H)], (3,4-дигидроксифенил) этоксигруппа [d(H) 6,31 (шир. д, J=8.0 Гц, 1H), 6,46 (шир. с, 1H), 6,49 (шир. д, J=8). 0 Гц, 1 H), 2,49 (м, CH2), 3,41 и 3,72 (2 м, 1H каждый)] и двух аномерных резонансов [d(H) 4,45 (d, J=8,5 Гц, HC (1')), 4,55 (б. с, HC(1''))]. Как и в 4 и 5, в 6 также присутствовала группа AcO [d(H) 1,88 (с, 3H); d(C) 169,2, 20,6], что соответствует C(2') группы Glc, как определено в экспериментах HMBC. В спектре HMBC наблюдались корреляции между сигналами CH2(6') и d(C) 166,6 (C=O Cou), между d(H) 3,41, 3,72 (2m, a-CH2 агликона ), и d(C) 99,5 (C(1')), и между d(H) 4,55 (уш. с, HC(1'')) и d(C) 68,8 (C(3')), из которой были установлены все связи. Таким образом, структура соединения 6 была установлена ​​как 2-(3,4-дигидроксифенил)этил2-O-ацетил-6-O-[(E){{105} }(4-гидроксифенил)проп-2-еноил]-3-OaL-рамнопиранозил-bD-глюкопиранозид и названный сайдом сальсы F.

В соединениях 1–6 конфигурация в аномерном центре остатка Glc была выведена как b по значениям J 7,5–8,5 Гц. В случае остатков Rha аномерная конфигурация была получена путем сравнения соответствующих данных 13С-ЯМР с данными, приведенными в литературе [6]. Абсолютные конфигурации сахаров DGlc и L-Rha определяли с помощью ГХ-анализа хиральных производных (см. Экспериментальную часть) в сравнении со стандартными моносахаридами [16].

Это исследование было финансово поддержано Национальным фондом естественных наук Китая (№ 30070887). Мы благодарим доктора Хайминга Ши за помощь при подготовке рукописи.

Цистанче сальсатовары

Экспериментальная часть

Общий. Силикагель (200–300 меш; Qing Dao Hai Yang Chemical Group, Co.), Sephadex LH-20(Pharmacia), смола D101 (Tianjin Chemical, Co.) и ОРВ (100 меш. – 200 меш; Fuji Sylisia Chemical, Ltd.) использовали для колоночной хроматографии (CC). Подготов. ВЭЖХ выполняли на приборе Waters-600 с использованием колонки RP-C18 (10 M, внутренний диаметр 250 мм; Alltech) при скорости потока 2,5 мл/мин (УФ-детектирование при 330 нм). ГХ-анализ проводили на газовом хроматографе Agilent-6890N с использованием капиллярной колонки HP-5 (28 м, внутренний диаметр 0,32 мм), детектора ПИД при 260° и температуре колонки. 180 градусов, с газом-носителем N2 и скоростью потока 40 мл/мин. УФ-спектры записывали на спектрометре Shimadzu; λmax (log e) в нм. Оптические вращения определяли на цифровом поляриметре Perkin-Elmer 243B. ИК-спектры записывали на ИК-Фурье-спектрометре Nicolet Avatar-360; в см-1. Спектры ЯМР записывали в CD3OD или (D6)ДМСО на спектрометре Bruker AM-500; d в миллионных долях отн. до Me4Si, J в Гц. Масс-спектры FAB- и HR-ESI регистрировали на масс-спектрометрах KYKY-ZHP-5 и Bruker APEX соответственно.

Растительный материал. СтеблиЦистанче сальсабыли собраны в Яньчи, Нинся-Хуэйский автономный район, Китай, в апреле. Растение было идентифицировано профессором Пэн-Фей Ту из Школы фармацевтических наук Пекинского университета. Образец ваучера был депонирован в Гербарии Центра современных исследований традиционной китайской медицины Пекинского университета.

Извлечение и изоляция. Высушенные стеблиЦистанче сальса(8,0 кг) экстрагировали 75-процентным водным раствором. EtOH (80л) при комнатной температуре путем перколяции. Растворитель удаляли, остаток суспендировали в H2O (4 л) и экстрагировали петролейным эфиром (PE; 12 л), AcOEt (12 л) и BuOH (12 л). После удаления растворителя получали 1{{ 27}}0 г PE-, 99 г AcOEt- и 1{{60}}0 г BuOH-растворимого экстракта, соотв. Часть AcOEt-растворимого экстракта (90 г) подвергали КК (SiO2; CHCl3/MeOH 0:1→1:2) с получением 75 фракций (Fr.). о. 51 – 53 (6,0 г) объединяли (=Fr. A) и повторно хроматографировали (Sephadex LH-20; MeOH/H2O 1:1) с получением одиннадцати субфракций (Fr. A1 – A11). о. А6 и о. A7 объединяли (2,5 г; Fr. B) и повторно подвергали CC (ODS; MeOH/H2O 1: 9 – 5: 5), чтобы получить 35 дополнительных фракций (Fr. B1 – B35). о. B16 – B25 объединяли (0,5 г; Fr. C) и подвергали повторной хроматографии (Sephadex LH-20; затем препаративная ВЭЖХ, MeCN/MeOH/H2O 10:18:75) с получением тубулозида B [11] (55 мг). ). о. B26–B32 (0,35 г) объединяли (0,35 г, Fr. D) и подвергали повторной хроматографии (Sephadex LH-20; 20-процентный водный раствор MeOH) с получением семи фракций (Fr. D1 – D7). о. D1 (70 мг) очищали с помощью преп. ВЭЖХ (MeCN/MeOH/H2O 10:26:72) с получением 2 (23 мг), 3 (8 мг) и цистанозида C [7] (12 мг). о. D3 (45 мг) очищали с помощью преп. ВЭЖХ (MeCN/MeOH/H2O 10:20:70) с получением 6 (22 мг). о. D4 (36 мг) очищали с помощью преп. ВЭЖХ (MeCN/MeOH/H2O 9:18:73) с получением 5 (20 мг). Fr.D5 (55 мг) очищали с помощью преп. ВЭЖХ (MeCN/MeOH/H2O 10:24:66) с получением 1 (28 мг). о. D7 (40 мг) очищали с помощью преп. ВЭЖХ (MeCN/MeOH/H2O 10:16:74) с получением 4 (18 мг). Оригинальный Fr.54 и Fr. 55 объединяли и очищали с помощью многократного CC (Sephadex LH-20) с получением актеозида [6] (0,1 г) и 2'-ацетилактеозида (8,9 мг) [10]. о. 56–58 были объединены и очищены с помощью многократного CC (Sephadex LH-20 и ODS) для получения изоактеозида (25 мг) [11] и цистанозида D (32 мг) [7]. о. 59 – 64 были объединены и очищены повторным CC (Sephadex LH-20) и преп. ВЭЖХ (MeCN/MeOH/H2O 10:15:84) с получением эхинакозида (33 мг) [6].

Сальсазид A(=бензил6-O-[(E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноил]-3-OaL-рамнопиранозилb -D-глюкопиранозид; 1). Аморфный порошок. УФ (МеОН): 328 (3,50). [a] 20D=35.6 (c=0.1, MeOH). ИК (KBr): 3421, 1690, 1628, 1605, 1520. 1H- и 13C-ЯМР: см. таблицу 1. FAB-MS: 577 ([MH]-). HRESI-MS: 596,2348 ([M плюс NH4] плюс, C28H38NO плюс 13; вычисл. 596,2343).

Сальсазид B (=бензил4-O-[(E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноил]-3-OaL-рамнопиранозилb -D-глюкопиранозид; 2). Аморфный порошок. УФ (МеОН): 332 (3,20). [a] 20D=35.6 (c=0.1, MeOH). ИК (KBr): 3411, 1692, 1630, 1600, 1514. 1H- и 13C-ЯМР: см. таблицу 1. HR-ESI-MS: 596,2345 ([M плюс NH4] плюс, C28H38NO плюс 13; вычисл. 596,2343).

Сальсазид C(=4-O-[(E/Z)-3-(4-гидроксифенил)проп-2-еноил]-3-OaL-рамнопиранозил-bD-глюкопиранозид; 3 ). Аморфный порошок. УФ (МеОН): 315 (3,23), 225 (1,80). ИК (KBr): 3432, 1689, 1628, 1609, 1519. 1H- и 13C-ЯМР: см. таблицу 1. HR-ESI-MS: 561,1958 (([MH]-), C28H33O-12, вычисл. 561.1972).

Сальсасид D(=2-(4-гидроксифенил)этил2-O-ацетил-4-O-[(E)-3-(3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноил]-3-OaL-рамнопиранозил-bD-глюкопиранозид;4). Аморфный порошок. УФ (МеОН): 328 (3,40). [а] 20D=58.3 (с=0.1, МеОН). ИК (KBr): 3397, 1720, 1692, 1630, 1596, 1512. 1 H- и 13C-ЯМР: см. таблицу 2. FAB-MS: 649 ([MH]-), 443 ([MH-Ac-Caf] -). HR-ESI-MS: 668,2563 ([M плюс NH4] плюс C31H42NO+15; вычисл. 668,2554).

Сальсазид E(=2-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)этил2-O-ацетил-4-O-[(E)-3-(3,{ {9}}дигидроксифенил)-проп-2-еноил]-3-OaL-рамнопиранозил-bD-глюкопиранозид;5).Аморфный порошок. УФ (МеОН): 330 (3,21). [а] 20D=33.3 (с=0.1, МеОН). ИК (KBr): 3370, 1721, 1690, 1630, 1600, 1514. 1H- и 13CNMR: см. табл. 2. FAB-MS: 679 ([MH]-), 533 [MH-Rha]-). HR-ESI-MS: 679,2228 ([MH]-, C32H39O-16; вычисл. 679,2238).

Сальсасид F (=2-(3,4-дигидроксифенил)этил2-O-ацетил-6-O-[(E)-3-(4-гидроксифенил) про-2-еноил]-3-OaL-рамнопиранозил-bD-глюкопиранозид; 6). Аморфный порошок. УФ (МеОН): 315 (3,28). [а] 20D=38.5 (с=0.1, МеОН). ИК (KBr): 3416, 1725, 1690, 1630, 1600, 1510. 1H- и 13C-ЯМР: см. таблицу 2. FAB-MS: 649 ([MH]-). HR-ESI-MS: 668,2543 ([M плюс NH4] плюс, C31H42NO плюс 15; вычисл. 668,2554).

Кислотный гидролиз и определение абсолютной конфигурации сахаров. Соединение (3 мг) помещали в герметичную пробирку и гидролизовали 2 н. CF3COOH (5 мл) при нагревании на водяной бане в течение 3 ч [16]. После охлаждения смесь разбавляли H2O (15 мл) и экстрагировали CHCl2 (3 М, 5 мл). Вод. слой повторно упаривали досуха с МеОН до нейтральной реакции. Сахара идентифицировали методом со-ТСХ с аутентичными образцами, элюируя смесью BuOH/AcOH/H2O 4:2:1, и обнаруживали опрыскиванием анисовым альдегидом/H2SO4 с последующим нагреванием. Значения Rf глюкозы (Glc) и рамнозы (Rha) были 0,54 и 0,69, соответственно.

Абс. конфигурации сахаров определяли следующим образом. Солн. к сахарному остатку в пиридине (60 мл), полученному в результате гидролиза, добавляли гидрохлорид L-цистеинметилового эфира и гексаметилдисилазан/Me3SiCl 3:1. Смесь перемешивали при 60°С в течение 30 мин. Образовавшийся осадок удаляли центрифугированием, супернатант концентрировали и распределяли между гексаном и Н2О. орг. Затем слой анализировали с помощью ГХ. При сравнении со стандартными моносахаридами D-Glc (tR 12,45 мин) и L-Rha (5,32 мин) были идентифицированы для 1–6.

Цистанче сальсаизвлекать

Из: ' НовоеГликозидыизЦистанче сальса' Ли Лэй^a, Юн Цзян^aи др. ---2007 Verlag Helvetica Chimica Acta AG, ZIrich

--- Helvetica Chimica Acta – Vol. 90 (2007)

ИСПОЛЬЗОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА

[1] Редакционный комитет фармакопеи, «Китайская фармакопея», издательство Chemical Industry Publisher, Пекин, 2000, том. 1, с. 103.

[2] ХС. Гэн, Л.В. Песня, ХР. Пу, ПФ. Ту, биол. фарм. Бык. 2004, 27, 797.

[3] Опыт. Пу, Ж. Песня, Ю. Ли, ПФ. Ту, ХН. Ли, Планта Мед. 2003, 69, 65.

[4] ГК. Шэн, XP. Пу, Л. Лей, П.Ф. Ту, кл. Ли, Планта Мед. 2002, 68, 966.

[5] H.Kobayashi, H.Karasawa, T.Miyase, S.Fukushima, Chem. фарм. Бык. 1984, 32, 1729.

[6] H.Kobayashi, H.Karasawa, T.Miyase, S.Fukushima, Chem. фарм. Бык. 1984, 32, 3009.

[7] H.Kobayashi, H.Karasawa, T.Miyase, S.Fukushima, Chem. фарм. Бык. 1984, 32, 3880.

[8] Х. Карасава, Х. Кобаяси, Н. Такидзава, Т. Миясе, С. Фукусима, Якугаку Дзаси, 1986, 106, 721.

[9] А. Мория, ПФ. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Kegasawa, Nat. Мед. 1995, 49, 383.

[10] А. Мория, ПФ. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Hayashi, Nat. Мед. 1995, 49, 394.

[11] H.Kobayashi, H.Oguchi, N.Takizawa, T.Miyase, A.Ueno, K.Usmanghani, M.Ahmad, Chem.

фарм. Бык. 1987, 35, 3309.

[12] Н.-Д. Томмази, Л. Растрелли, Дж. Куманда, Г. Сперанца, К. Пицца, Фитохимия, 1996, 42, 163.

[13] Т. Миясе, Р. Ямамото, А. Уэно, Фитохимия, 1996, 43, 475.

[14] ЗЖ. Джиа, Джей Джей. Гао, ЗМ. Лю, Indian J. Chem., Sect. Б 1994, 33, 460.

[15] F. Yoshizawa, T. Deyama, N. Takizawa, Chem. фарм. Бык. 1990, 38, 1927.

[16] М. Хаддад, Т. Миямото, В. Лоренс, М.-А. Lacaille-Dubois, J. Nat. Произв. 2003, 66, 372.